Szívesen járta két keréken Európa útjait és fotózott, amerre csak megfordult. A korabeli fényképezőgépeket magával cipelni minden bizonnyal bonyolultabb cselekedet lehetett, mint amilyennek a mi 21. századi világunkból reflexszerűen elképzeljük.
Pépin már az 1905-ös Tour de France-on is elindult, azonban nem fejezte azt be, a hetedik szakaszon feladta a versenyt. Ugyanakkor valószínűleg ez volt az az esemény, amelyen Jean Dargassiers-rel megismerkedett, aki két év múlva aztán egyik személyes útitársa lett. A másik kerekest pedig Henri Gaubannak hívták.
Merthogy Pépinnek az az ötlete támadt, hogy benevezi magát és két másik bringást a Tourra, ám
valójában nem a verseny lenne a lényeg, hanem hogy útközben a legelőkelőbb éttermekben étkeznének, valamint a legfinomabb hotelekben aludnának.
Dargassiers-t és Gaubant szokták a Tour első domestique-jeinek (segítőinek, felvezetőinek) is nevezni, ám a kifejezés nem teljesen állja meg ez esetben a helyét, hiszen Pépinnek esze ágában sem volt komolyan versenyezni, a két kísérője nem a riválisokkal szembeni előnyét volt hívatott elősegíteni, csupán tényleg két útitárs volt, akit benevezett magával együtt a közös luxustúrára.
A nagy kaland végül idő előtt, az ötödik szakaszon ért véget. Ám a két felbérelt útitárs így sem bánkódhatott, hiszen Pépin pont annyit fizetett nekik, amennyit az összetett győztes is kapott a verseny végén.
Henri Pépin még egyszer, 1914-ben rajthoz állt a Tour de France-on, de ezt a versenyt sem fejezte be.
